1281 yılında babasının ölümünden sonra beyliğin başına geçti.
1284 yılında Ermeni-Derbendi Savaşı yapıldı.
1285 yılında Kulaca Hisar fethedildi. Bu zafer Osman Gazi’nin ilk zaferidir.
1286 yılında birleşik düşman kuvvetlerine karşı İkizce Zaferi kazanıldı.
1299 yılında kendi adına hutbe okutup para bastırarak kendi bağımsızlığını ilan etti. Böylece Osmanlı Devleti’nin temelleri atıldı. Bu sırada beyliğin merkezi Söğüt oldu. Ayrıca bu dönemde ilk Osmanlı parası da bastırıldı.
Osman Bey, Anadolu’daki diğer Türk beylikleri ile iyi geçinerek, fetih hareketlerini Bizans’ın sahip olduğu topraklara yoğunlaştırdı.
Bölgede kendi aralarında mücadele halinde bulunan ve merkezi dinlemeyen Bizanslı tekfurlardan; Karacahisar, İnegöl, Bilecik, Yarhisar ve Yenişehir kaleleri ile Lefke, Mekece ve Akhisar kaleleri alındı. Osman Bey’in kazandığı bu başarılarda silah arkadaşları olan Samsa Çavuş, Konur Alp, Akça Koca, Gazi Abdurrahman ve Aykut Alp gbi değerli komutanların da büyük rolü vardır.